レオナルド・ディカプリオとキャメロン・ディアス共演の大作映画。アカデミー賞最有力とも言われている作品。

1846年のニューヨーク、ネイティブとアイルランド移民との間における抗争は激しさを増していた。その抗争の中でネイティブのボス、ビルに父親を殺されたアムステルダムは少年院に投獄される。
16年後、アムステルダムは再びニューヨークに戻ってきた。父親の復習を果たすため、ビルの組織に取り入る。そこで機転を利かせて徐々にビルの信頼を勝ち取っていく。
ある日、ジェニーという女スリと出会い、二人は互いに惹かれあっていく。しかしジェニーはビルのお気に入りの女性だった。ビルの信頼を勝ち得たアムステルダムは遂にジェニーを手にすることができた。これが自らの破滅を招くことになるとは知らずに・・・。

「構想30年、撮影270日、制作費150億円」こういう宣伝文句を唄っていた。明らかに「タイタニック」を意識して、"これは大作映画だ"的方法で宣伝をしていた割には、この作品の構想に30年も費やしていたのか？と思わずにはいられなかった。というのも日本のやくざ映画を、舞台を19世紀のニューヨークに置き換えただけのように思えたから。やくざ映画でいうところの敵討ちをスケール感を大きくして、そこに恋愛を織り込んでいる。しかしその恋愛も、お互いが好きになっていく過程が描かれていなくて、感情移入できなかった。
アカデミー賞会員の好みそうな映画ではあるので、アカデミー賞は取れるかもしれないが、自分としてはこんな作品に「構想30年、撮影270日、制作費150億円」も掛けた監督にアカデミー賞を授与するのは止めて欲しいと思う。